⊙广东台山人，生于广东省赤溪县（今台山市赤溪镇）象岭村。

⊙1930年移居香港。 1933年开始从事绘画。结识高剑父并展开悠久的师友关系。 1934年作品首次在广州青年会展出。 1935年留学日本，入京都堂本美术专科学校，随堂本印象学画。 1938年回港，在石塘嘴金陵酒家举行个展。高剑父和许地山前往参观，并加鼓励。

⊙1940年赴新加坡、南洋各地举行画展。与徐悲鸿邂逅于新加坡，并合作写画多帧。在香港举行赈灾义展，参加苏联举办的中国美术展览会及加入由简又文发起的中国文化协进会。 1941年香港沦陷，避居澳门。与高剑父、冯康侯等成立协社画会。同年协社在澳门市政厅举行书画义展，为苦难儿童筹款。周日常与高剑父、关山月、司徒奇等出外写生。 1945年回港定居。与高剑父、陈树人、赵少昂、关山月及黎葛民在广 州成立今社画会。于中山县石歧市举行个展。又在新昌、台山等地举行赵少昂、杨善深联合画展。 1947年在香港中区新英明影楼与赵少昂举行玫瑰画展，继与邓芬和赵少昂举办扇面作品展。 1948年应广东省立民众教育馆邀请，与陈树人、高剑父、赵少昂、关山月、黎葛民在广州中山图书馆举行联展，后再转至香港圣约翰教堂展出。

⊙1950年与高剑父、赵少昂在纽约中华会馆举行联展。 1955年在新加坡举行个展；《杨善深画集》于新加坡出版。 1959年在纽约华埠中华总商会举行个展；在三藩市中华总商会举行个展；在檀香山中华总商会举行个展；在加拿大温哥华举行个展。 1970年与冯康侯、陈荆鸿、赵少昂在香港大会堂举行联展；成立春风画会；获台湾中华学术研究会所颁赠哲士衔。 1971年在台湾历史博物馆举行个展。旅游印度、巴基斯坦、伊朗、意大利、瑞士、奥地利、匈牙利、卢森堡、比利时、荷兰、丹麦、英国、美国、加拿大、澳洲、韩国、墨西哥、法国及德国。 1972年到内地旅游，曾至山东、北京、苏州、杭州、延安及甘肃等地写生。《杨善深画集第二辑》在香港出版。 1973年在新加坡中华会馆举行个展。 1978年在香港艺术中心举行个展。 1979年到内地旅游，至黄山、泰山、曲阜、扬州、济南、青岛、沈阳及长春等地写生。 1980年再到内地旅游，至成都、白帝城、青城山、灌县、兰州、炳灵寺、酒泉、敦煌、玉门关、阳关、三峡、昆明、云冈及雁门关等地写生。

⊙1981年再到内地旅游，至雁门关、五台山、恒山、敦煌、玉门关及炳灵寺等地写生。市政府香港艺术馆举办其个展，并出版《杨善深的艺术》；参加"第一届全国书法篆刻展览"。 1982年再赴内地旅游，至湘西青岩山等地写生；于台北市立美术馆举行个展。1983年香港大学冯平山博物馆主办岭南四家（赵少昂、关山月、黎雄才、杨善深）画展，并出版目录；被香港市政局委任为"当代香港艺术双年展"评审委员；在日本大阪西武百货公司举行个展，并出版《杨善深展》目录。《杨善深写生集第一辑》在香港出版。 1984年香港大业公司出版《杨善深画集》。 1985年日本西武百货公司出版《杨善深写生展》。 1986年参加于香港大会堂举行，由香港中文大学主办的"当代中国画展"；台湾艺术图书公司出版《杨善深画集》。 1987年参加"东方水墨画大展"巡回展；香港大业公司出版《杨善深作品集》。1988年移居加拿大温哥华。 1989年游埃及、约旦和希腊；在新加坡国家博物院画廊举行个展，并出版《杨善深画集》；后移至台北翰雅轩展出。